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Lexikon der Chemie: Aminopyridine

Aminopyridine, die Aminoderivate des Pyridins. 2-Aminopyridin bildet farblose Kristalle; F. 57 bis 58 °C, Kp. 204 °C. Es ist löslich in Wasser, Alkohol und Ether und zeigt basische Eigenschaften. Mit 2-Chlorpyridin bildet es beim Erhitzen in Gegenwart von Zinkchlorid Di-α-pyridylamin. Man erhält 2-Aminopyridin durch die Tschitschibabin-Reaktion. Technisch wird es zur Herstellung von Farbstoffen, Sulfonamiden und Antihistaminen verwendet. 3-Aminopyridin bildet gelbliche Kristalle, F. 65 °C, Kp. 252 °C. Die Darstellung erfolgt aus Nicotinsäureamid durch Hofmann-Abbau. 4-Aminopyridin bildet gelbliche Kristalle; F. 158 bis 159 °C, Kp. 180 °C bei 1,73 kPa. Es entsteht durch Decarboxylierung von 4-Aminopicolinsäure. 2,6-Diaminopyridin bildet farblose Kristalle; F. 121 bis 122 °C, Kp. 148 bis 150 °C bei 0,67 kPa. Man erhält es durch Erhitzen von Pyridin mit 2 mol Natriumamid in Cumol. Auch die weitere Aminierung von 2-Aminopyridin ergibt 2,6-Diaminopyridin. Besonders interessant ist, daß A. elektrophilen Reaktionen – im Gegensatz zum Pyridin selbst – leicht zugänglich sind. So erhält man z. B. durch Nitrierung 2-Amino-3-nitropyridin und durch dessen Hydrierung 2,3-Diaminopyridin. A. finden Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen.



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