Lexikon der Chemie: Aminoxide
Aminoxide, N-Oxide, organische Verbindungen mit der allg. Formel R3N→O. Die zwischen dem N- und dem O-Atom wirksame Bindung wird als semipolare Bindung bezeichnet, da sie sich formal durch Überlagerung einer einfachen N-O-Atombindung und einer N+,O--Ionenbeziehung ergibt. Diese Bindungsverhältnisse in den A. können in folgender Weise zum Ausdruck gebracht werden: R3N→O bzw.
R3N+-O-.
A. weisen sehr hohe Dipolmomente und hohe Schmelz- bzw. Siedepunkte auf. Mit Säuren bilden A. Salze der allg. Formel (R3N+-OH)X-, von denen einige als Chemotherapeutika verwendet werden.
A. entstehen bei der Einwirkung von Oxidationsmitteln, z. B. Peroxidverbindungen, auf tertiäre Amine oder auf Heterocyclen mit tertiären N-Atomen, z. B. Pyridin und Chinolin.
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