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Lexikon der Chemie: Antibiotika

Antibiotika, von Mikroorganismen produzierte Verbindungen sowie deren partial- oder totalsynthetische Analoga, die in geringer Konzentration das Wachstum anderer Mikroorganismen hemmen können, d. h., die als Chemotherapeutika wirken. Chemisch sind die A. sehr heterogen. Größere Gruppen bilden die Aminosäurederivate, so die Aminosäureantagonisten Cycloserin und Azaserin, die β-Lactamantibiotika und die Polypeptidantibiotika, ferner die Aminocyclitol- und Nucleosidantibiotika. Zahlreiche A. entstehen biosynthetisch auf dem Polyketidweg, so die Macrolidantibiotika, die Tetracycline, Griseofulvin und Cycloheximid.

Zu den antibiotikaproduzierenden Organismen gehören vor allem Bakterien (Gattungen Bacillus und Streptomyces) und Pilze (Gattungen Penicillium, Aspergillus, Cephalosporium). Von den etwa 5500 aus Mikroorganismen isolierten A. stammen 4000 von Actinomyceten. Jährlich werden etwa 300 neue A. entdeckt.

Gewinnung. Die Mikroorganismen werden in geeigneten Nährlösungen in Oberflächen- oder zweckmäßiger in Submerskultur gezüchtet (Fermentationsprozeß). Eingesetzt werden Produktionsstämme hoher Leistungsfähigkeit, die nach aufwendiger Selektion – häufig nach künstlich herbeigeführter Mutation der ursprünglichen Keime – anfallen. Von großer Bedeutung ist neben der Leistungsfähigkeit der Keime die Wahl der Nährlösungen und bei aeroben Keimen in Submerskultur die Belüftung. Nach Erreichen einer maximalen A.-Konzentration wird die Fermentation abgebrochen, und die Mikroorganismen werden durch Filtration abgetrennt. Die Kulturlösung wird dann mittels geeigneter, von den Eigenschaften des A. abhängender Methoden aufgearbeitet. Am gebräuchlichsten sind die Flüssig-Flüssig-Mehrstufenextraktion relativ lipophiler A. mit organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln (z. B. bei Benzylpenicillin), die Ionenaustauschchromatographie bei A. mit sauren oder basischen Gruppen (z. B. bei Streptomycin) sowie gegebenenfalls die Ausfällung schwerlöslicher Derivate (z. B. bei Oxytetracyclin). In einigen Fällen konnte man durch Zusatz von Präkursoren zur Nährlösung zu neuartigen Verbindungen gelangen (z. B. Phenoxyessigsäure zur Produktion von Phenoxymethylpenicillin). Vor allem bei den Penicillinen und Cephalosporinen spielt die Partialsynthese eine bedeutende Rolle. Nur wenige A. werden totalsynthetisch gewonnen (z. B. Chloramphenicol).

Wirkungsspektrum. Die meisten Penicilline, Erythromycin und die Polypeptidantibiotika wirken nur gegen grampositive Bakterien, während die Polymyxine nur gegen gramnegative Bakterien wirksam sind. Breitbandantibiotika wirken sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien. Zu dieser Gruppe gehören vor allem die Tetracycline, das Chloramphenicol, die Cephalosporine und einige partialsynthetische Penicilline (z. B. Ampicillin). Nur wenige A. wirken auf Pilze ein. Zur Behandlung von Pilzerkrankungen werden Griseofulvin und einige Polyenantibiotika eingesetzt. Einige A., wie Mitomycin, Rifamycin und die A. der Anthracyclingruppe, hemmen das Wachstum von Krebszellen. Außer als Chemotherapeutika zur Behandlung von Infektionserkrankungen von Mensch und Tier sowie zur Behandlung von bösartigen Geschwülsten werden A. heute in großem Maßstab in der Pflanzenproduktion sowie in der industriellen Tierproduktion als Zusatz zu Futtermitteln eingesetzt, um damit eine höhere Schlachtmasse der Tiere zu erzielen. Ein besonderes Problem der Anwendung der A. liegt in der Ausbildung einer Resistenz, d. h. einer erworbenen Unempfindlichkeit bestimmter Keime gegen ein A.

Angriffspunkte der A. sind die Desoxynucleinsäure (Mitomycin, Actinomycin, Anthracycline), die Proteinsynthese (Chloramphenicol, Aminocyclitolantibiotika, Tetracycline, Rifamycin), die Membran (Ionophore, Polyenantibiotika) oder die Biosynthese der bakteriellen Zellwand (β-Lactamantibiotika, Cycloserin, Bacitracin).

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