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Lexikon der Chemie: Antiphlogistika

Antiphlogistika, Verbindungen mit entzündungshemmender (antiinflammatorischer) Wirkung. Sie werden hauptsächlich zur Behandlung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises eingesetzt, z. T. in Form der Langzeittherapie. Stark wirksame A. sind die Glucocorticoide (Nebennierenrindenhormone). Viele schwache Analgetika werden wegen ihrer Wirkung als A. benutzt. Sie werden wie stärker wirksame Verbindungen unterschiedlicher Grundstruktur als nichtsteroidale A. (NSAID = nonsteroidal antiinfammatory drugs) bezeichnet. Dazu zählen Pyrazolidindione, wie Phenylbutazon, Anthranilsäurederivate (Fenamate), wie Mefenaminsäure, Phenyl- und Heteroarylessigsäurederivate (Fenac-Gruppe), wie Diclofenac und Indometacin und Phenylpropionsäure-Derivate (Profene), wie Ibuprofen, sowie Oxicame, wie Piroxicam.



Phenylbutazon bildet in der Enolform ein wasserlösliches, für Injektionszwecke geeignetes Natriumsalz. Bei Ibuprofen ist die S-(+)-Form wirksam. Die A. zeigen beträchtliche Nebenwirkungen auf den Gastrointestinaltrakt, die wie die Hauptwirkung gegenüber der Cyclooxygenase (COX) hervorgerufen wird. Angestrebt wird eine möglichst spezifische Wirkung gegenüber dem nur im entzündenden Gewebe anzutreffenden Isoenzym COX 2.



Als COX-2-Inhibitor wird (umstritten) das Oxicam Meloxicam favorisiert, das im Vergleich zu Piroxicam eine andere heterocyclische Seitenkettenstruktur besitzt.

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