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Lexikon der Chemie: Arendiazoniumsalze

Arendiazoniumsalze, aromatische Diazoniumsalze

mit der allg. Formel R-N+≡N| X-, wobei R ein aromatischer bzw. heteroaromatischer Rest und X- ein negativ geladenes Ion ist. A. sind aufgrund der Mesomeriestabilisierung im Gegensatz zu den aliphatischen Diazoniumsalzen relativ stabile, isolierbare, kristalline Verbindungen. Sie neigen bei thermischer Belastung stark zur Detonation, wobei Nitrate und Perchlorate besonders gefährlich sind. A. sind mit Ausnahme der Tetrafluoroborate in Wasser gut löslich. Sie können durch Diazotierung hergestellt werden. Man unterscheidet zwischen Reaktionen, bei denen die Diazogruppe in Form von Stickstoff aus dem Molekül verdrängt wird (Diazospaltung), sowie Reaktionen, bei denen die Umsetzungen zu abgewandelten stickstoffhaltigen Produkten führen, z. B. zu Phenylhydrazin, Phenylazid und den technisch wichtigen Azofarbstoffen (Azokupplung).

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