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Lexikon der Chemie: arsenorganische Verbindungen

arsenorganische Verbindungen, Organoarsenverbindungen, zur Gruppe der elementorganischen Verbindungen gehörende Alkyl- oder Arylderivate des Arsen(III) und -(V). Wichtige Stoffklassen der a. V. mit fünfwertigem Arsen sind die trigonal-bipyramidalen Arsorane AsR5, Derivate RnAsX5-n, Arsoniumsalze R4As+X-, Arsin- und Arsonsäuren R2As(O)(OH) bzw. RAs(O)(OH)2, der a. V. mit dreiwertigem Arsen die Arsane RnAsH3-n, Derivate RnAsX3-n sowie ketten- oder ringförmige a. V. des Typs (RAs)n (n = 5, 6, 7, x). Weiterhin sind bei Verwendung sterisch anspruchsvoller Reste R wie (Me3Si)3C- oder 2,4,6-Me3C6H2- ungesättigte Arsen(III)-organyle des Typs RAs=AsR, RAs=CPh2, As≡CR mit As=As- oder As=C-Doppel- bzw. As≡C-Dreifachbindungen sowie Arsabenzol AsC5H5 zugänglich. Sowohl in struktureller Hinsicht als auch bezüglich ihrer Reaktivität zeigen a. V. weitgehende Analogien zu entsprechenden phosphororganischen Verbindungen. Die Mehrzahl der a. V. ist giftig.

Arsane werden meist durch Umsetzung von Lithiumorganylen oder Grignardverbindungen mit Arsen(III)-chlorid und gegebenenfalls anschließende LiAlH4- oder NaBH4-Reduktion der Chlorarsane RnAsCl3-n gewonnen. Primäre Arsane sind durch Reduktion von Arsonsäuren mit Zink zugänglich. Tertiäre Arsane reagieren mit Alkylhalogeniden zu Arsoniumsalzen; mit vielen Übergangsmetallen bilden sie stabile Komplexe. Die Arsorane sind ausgehend von tertiären Arsanen durch Reaktion mit Chlor zu den Derivaten R3AsX2 und deren anschließende Umsetzung mit Lithiumorganylen zugänglich. Aromatische Arsonsäuren werden durch Einwirkung von Natriumarsenit auf aromat. Diazoniumsalze (Bart-Reaktion) hergestellt.

Einige a. V. haben insbesondere in den Anfängen der Chemotherapie eine bedeutende Rolle gespielt (Arsphenamin). Halogenarsane, z. B. 2-Chlorvinylarsandichlorid ClCH=CH-AsCl2 (Lewisit) oder Diphenylarsanchlorid (C6H5)2AsCl (Clark I; Abk. für Chlorarsenkampfstoffe) sind wie das Diphenylarsancyanid (C6H5)2As-CN (Clark II) hochtoxische Substanzen, die im 1. Weltkrieg als chemische Kampfstoffe verwendet wurden.

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