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Lexikon der Chemie: Azide

Azide, Derivate der Stickstoffwasserstoffsäure HN3.

Anorganische A. a) Salze der allg. Formel MIN3. Den ionischen Aziden liegt das durch lineare symmetrische Struktur (N-N-Abstände 117 pm) gekennzeichnete mesomeriestabilisierte Azid-Ion

zugrunde, das wegen seines halogenidähnlichen Verhaltens zur Gruppe der Pseudohalogenide gerechnet wird. Die ionischen, von den elektropositivsten Elementen gebildeten A., z. B. Natriumazid NaN3, sind relativ stabil. Dagegen sind Schwermetallazide infolge beträchtlicher kovalenter Bindungsanteile und der Aufhebung der Symmetrie des Azid-Anions hoch explosiv. Die A. des Bleis und Quecksilbers explodieren auf Schlag und werden deshalb als Initialsprengstoffe verwendet. Man gewinnt die Schwermetallazide durch Umsetzung entsprechender Metallsalzlösungen mit Natriumazid. b) In den Nichtmetallaziden sind ein oder mehrere Azidreste kovalent an das Nichtmetallatom gebunden. Bekannte Vertreter sind die instabile Stickstoffwasserstoffsäure HN3, die A. des Bors (Bortriazid B(N3)3) und des Siliciums (Siliciumtetraazid Si(N3)4) sowie die Halogenazide des Typs XN3.

Organische A. a) Verbindungen der allg. Formel R-N=N=N. Die Bezeichnung dieser A. ergibt sich aus dem Namen des Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes R und dem funktionellen Begriff -azid, z. B. Phenylazid C6H5-N3, oder bei Anwesenheit anderer Hauptgruppen im Molekül aus dem Präfix Azido und dem Begriff für die Stammverbindung, z. B. Azidobenzolsulfonsäure.

Niedrigmolekulare A. sind sehr instabile, hochexplosive Verbindungen, die häufig nur in Form ihrer verd. Lösungen verarbeitet werden. Aliphatische A. (Alkylazide) können durch Umsetzung von Halogenalkanen mit Alkaliaziden oder aus Diazoalkanen mit Stickstoffwasserstoffsäure hergestellt werden:

R-C-H-N+≡N +HN3 → R-CH2-N3 + N2. Aromatische A.

(Arylazide) erhält man durch Umsetzung von Arendiazoniumsalzen mit Alkaliaziden oder durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Arylhydrazine: Ar-NH-NH2 + O=N-OH → Ar-N3 + 2 H2O. Arylazide reagieren mit Chlorwasserstoff unter Bildung von N-Chloraminen, die sich leicht in Chloraniline umlagern. Weitere wichtige Reaktionen der A. sind die 1,3-dipolare Cycloaddition an ungesättigte Verbindungen unter Bildung von Triazolen sowie die photolytische oder thermolytische Spaltung in Nitrene und Stickstoff. b) Verbindungen der allg. Formel R-CO-N3, Acylazide, Carbonsäureazide.

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