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Lexikon der Chemie: Azobenzol

Azobenzol, die einfachste aromatische Azoverbindung. A. existiert in zwei stereoisomeren Formen. Das stabile A. liegt in der E-Form vor. Es kristallisiert in roten Blättchen; F. 68 °C. Bei der UV-Bestrahlung einer Lösung des (E)-A. stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der E- und der Z-Form ein. Aus dem Isomerengemisch kann das (Z)-A. chromatographisch abgetrennt werden; F. 71,4 °C, Kp. 297 °C (E- und Z-Form). A. ist in Wasser schwer löslich, in heißem Alkohol und Ether löst es sich leicht. Es ist giftig und wirkt in größeren Mengen wie Nitrobenzol. Bei der Einwirkung von Reduktionsmitteln auf A. werden Hydrazobenzol bzw. Anilin gebildet. Mit Peressigsäure wird es zu Azoxybenzol oxidiert. Man erhält A. durch Reduktion von Nitrobenzol, durch Oxidation von Hydrazobenzol oder durch Kondensation von Nitrosobenzol mit Anilin. A. wird zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.



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