Lexikon der Chemie: Azole
Azole, Oberbegriff für fünfgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit 1 bis 4 Stickstoffatomen im Ring, für die zum Teil Trivialnamen zugelassen sind; Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Tetrazol. Neben Stickstoff können noch Sauerstoff (Oxazole), Schwefel (Thiazole) oder Selen (Selen- azole) im Ring enthalten sein.
Diese A., ihre Derivate bzw. Hydrierungsprodukte, sind in Naturstoffen weit verbreitet (Chlorophyll, Hämoglobin, Alkaloide, Aminosäuren u. a.).
Eine Besonderheit, bedingt durch die Beziehung von Struktur und Reaktivität, ist, daß die in den A. vorhandene NH-Gruppierung saure Reaktion zeigt und diese mit wachsender Zahl von N-Atomen zunimmt (pKS-Wert von Tetrazol entspricht ungefähr dem der Essigsäure).
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