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Lexikon der Chemie: Barbitale

Barbitale, 5,5-Disubstitutionsprodukte der Barbitursäure. Zusätzlich kann ein Stickstoffatom alkyliert und das Sauerstoffatom am C-Atom 2 durch ein Schwefelatom ersetzt sein. Die zuletzt genannten Verbindungen werden als Thiobarbitale bezeichnet. B. sind schwache Säuren. Dadurch reagieren wäßrige Lösungen von Alkalisalzen der B. alkalisch.

Die unsubstituierte Barbitursäure und 5-monosubstituierte Barbitursäuren wirken nicht hypnotisch. Die 5,5-Dimethylbarbitursäure ist sehr schwach wirksam. Eine Wirkungssteigerung konnte durch Erhöhung der Hydrophobizität der Verbindungen, z. B. durch Verlängerung der Alkylreste und durch Einführung cycloaliphatischer oder aromatischer Reste, erreicht werden. Dabei konnte ein Maximum der Wirkung bei Verbindungen festgestellt werden, bei denen die Summe der Kohlenstoffatome der beiden am C-Atom 5 gebundenen Reste 6 bis 8 betrug. Wegen der bei höherer Dosierung auftretenden Dämpfung des Atemzentrums (Suicidmöglichkeit) werden B. als orale Hypnotika praktisch nicht mehr verwendet. Phenobarbital wird in niedriger Dosierung als Antiepileptikum eingesetzt, Thiopental als Injektionsnarkotikum.





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