Lexikon der Chemie: Beckmann-Umlagerung
Beckmann-Umlagerung, Umlagerung von Ketoximen in N-substituierte Carbonsäureamide in Gegenwart von Phosphor(V)-chlorid, Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure:
J. Meisenheimer (1921) konnte an unsymmetrisch substituierten Ketoximen nachweisen, daß es sich bei der B. um eine anti-Umlagerung handelt, d. h., daß die OH-Gruppe und der zu ihr trans-ständige Rest ihre Plätze vertauschen.
Bei Einsatz von Cycloalkanonoximen entstehen unter den Bedingungen der B. Lactame, z. B. bildet sich aus Cyclohexanonoxim in Gegenwart von Schwefelsäure das technisch wichtige ε-Caprolactam. In gleicher Weise wie Ketoxime können (E)-Aldoxime in Gegenwart von Acetanhydrid in N-substituierte Formamide umgewandelt werden.
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