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Lexikon der Chemie: Benzidin

Benzidin, 4,4'-Diaminobiphenyl, farblose, häufig infolge Zersetzung bräunlich bis schwach rötlich gefärbte Nadeln; F. 128 °C, Kp. 401 °C. B. ist in Wasser schwer, in Alkohol leichter löslich.



Benzidin ist giftig und bewirkt die gleichen Vergiftungserscheinungen wie Anilin, darüber hinaus hat es cancerogene Eigenschaften.

Mit Säuren bildet B. Salze von unterschiedlicher Löslichkeit, z. B. ist Benzidindihydrochlorid leicht löslich in Wasser, Benzidinsulfat hingegen nahezu unlöslich. Deshalb wird B. häufig zur quantitativen Bestimmung von Schwefelsäure verwendet. Bei der Umsetzung von B. mit salpetriger Säure entstehen Bisdiazoniumsalze, die für die Synthese von Azofarbstoffen von großer Bedeutung sind. Die Herstellung von B. erfolgt durch die Benzidinumlagerung. B. wird hauptsächlich in der Farbstoffindustrie, außerdem in der analytischen Chemie als Nachweisreagens für eine Reihe von Metallen und in der Gerichtsmedizin zum Blutnachweis verwendet.

Die isomeren 2,2'- bzw. 3,3'-Diaminobiphenyle sind von geringerer Bedeutung.

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