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Lexikon der Chemie: Benzoate

Benzoate, die Salze und Ester der Benzoesäure mit den allg. Formeln C6H5-COOMI bzw. C6H5-COOR, wobei MI einen Ammoniumrest oder ein einwertiges Metall und R einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest symbolisiert.

Die Salze der Benzoesäure entstehen bei der Neutralisation der freien Säure mit den entsprechenden Laugen oder bei der Hydrolyse von Benzoesäureestern. Von besonderer Bedeutung ist das Natriumbenzoat, C6H5-COONa, ein farb- und geruchloses Pulver, das in Wasser leicht, in Alkohol schwer löslich ist. Die wäßrigen Lösungen reagieren schwach alkalisch. Natriumbenzoat wird als Konservierungsmittel für Lebensmittel, als Antikorrosionsmittel sowie zur Herstellung von Schwermetallbenzoaten verwendet.

Die Ester der Benzoesäure sind meist farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeiten, die in Wasser schwer, in Alkohol und Ether leicht löslich sind. Wichtige Benzoesäureester sind: Benzoesäuremethylester, Methylbenzoat, Niobeöl, C6H5-COOCH3; F. -12,3 °C, Kp. 199,6 °C, nD20 1,5164. Er wird hauptsächlich als Lösungsmittel und als Riechstoffzusatz verwendete. Benzoesäureethylester, Ethylbenzoat, C6H5-COOC2H5; F. -34,6 °C, Kp. 2 13 °C, nD20 1,5051. Verwendet wird er in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Parfüms und Fruchtaromastoffen. Zahlreiche weitere Benzoesäureester aus längerkettigen aliphatischen Alkoholen werden ebenfalls zur Herstellung von Fruchtessenzen verwendet.

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