Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Benzochinone

Benzochinone, vom Benzol abgeleitete Chinone. In Abhängigkeit von der Position der Carbonylgruppen unterscheidet man 1,4-B. (p-B.) und 1,2-B. (o-B.).

1,4-(p-)Benzochinon, kurz Chinon, goldgelbe, stechend riechende, leicht flüchtige Kristalle, die sich an der Luft braun färben, Sbp. 115 bis 117 °C. 1,4-B. ist in Wasser schwer, in Alkohol und Ether leicht löslich. Es gleicht in seinem chem. Verhalten einem α,β-ungesättigten γ-Diketon.



Bei der Einwirkung von Reduktionsmitteln wird Hydrochinon gebildet. Die elektrolytische Reduktion verläuft über mesomeriestabilisierte Radikal-Anionen, die Semichinone. Mit Grignard-Verbindungen bildet 1,4-B. Chinole. Bei der Einwirkung von Alkoholen oder Aminen bilden sich die entsprechenden 2,5-disubstituierten 1,4-B. Die Bromaddition an die C=C-Doppelbindungen des 1,4-B. führt über ein Dibromaddukt zum Chinontetrabromid. Die Herstellung von 1,4-B. erfolgt durch Oxidation von Hydrochinon, 4-Aminophenol, p-Anisidin oder p-Phenylendiamin bzw. durch Chromsäureoxidation von Anilin in schwefelsaurer Lösung. 1,4-B. und seine Derivate sind wichtige Zwischenverbindungen bei der Herstellung von Farbstoffen.

1,2-(o-)Benzochinon, instabile, hellrote, prismenförmige Kristalle; F. 60 bis 70 °C. (Z.). Es ist in Benzol, Alkohol und Ether leicht löslich. Im Gegensatz zu 1,4-B. ist 1,2-B. geruchlos und nicht mit Wasserdampf flüchtig. Es entsteht bei der Oxidation von Brenzcatechin mit Silberoxid in absolutem Ether in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, z. B. Natriumsulfat.

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnerinhalte