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Lexikon der Chemie: Benzoesäure

Benzoesäure, Benzolcarbonsäure, C6H5-COOH, die einfachste aromatische Monocarbonsäure. B. bildet farblose, blättchen- oder nadelförmige, geruchlose Kristalle; F. 122,13 °C, Kp. 249 °C, Sublimation ab 100 °C. Sie ist in kaltem Wasser schwer, in Alkohol, Ether, Chloroform, Benzol und heißem Wasser leicht löslich. B. ist gegenüber Oxidationsmitteln sehr beständig, durch Einwirkung von Hydrierungsmitteln wird sie in Hexahydrobenzoesäure umgewandelt. B. zerfällt beim Erhitzen in Gegenwart von Kalk oder Alkalien in Benzol und Kohlendioxid. B. zeigt die typischen Reaktionen der aromatischen Verbindungen, d. h., sie kann leicht elektrophil substituiert werden. Dabei wird der eintretende Substituent, z. B. -NO2, Halogene und -SO3H, in die 3-Position dirigiert. Außerdem kann die Carboxygruppe durch entsprechende Umsetzungen unter Bildung von Estern, Halogeniden, Amiden u. a. funktionalisiert werden. Die Salze und Ester der B. werden als Benzoate bezeichnet. Staub- oder dampfförmige B. wirkt schwach hautreizend. Vom Körper aufgenommene B. wird in Form der Hippursäure chem. gebunden und in dieser Form ausgeschieden. Auf Mikroorganismen wirkt B. als starkes Gift.

B. kommt in der Natur sowohl in freier als auch gebundener Form in zahlreichen Pflanzen vor, wobei Benzoesäureester eine besonders große Bedeutung haben. Man findet sie im Benzoeharz sowie in Heidelbeeren, Himbeeren und Preiselbeeren. Amidartig gebunden ist B. in Blättern, Rinden, Blüten und Früchten zahlreicher Pflanzen sowie im Harn pflanzenfressender Tiere enthalten. B. entsteht bei der Hydrolyse von Benzotrichlorid, bei der Oxidation von Benzaldehyd oder Benzylalkohol, durch Umsetzung von Benzol mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Decarboxylierung von Phthalsäure. Technisch wird B. vorwiegend durch direkte Oxidation von Toluol mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Cobalt- oder Mangankatalysatoren hergestellt. B. wird in beträchtlichen Mengen als Konservierungsmittel für Lebensmittel und zur Verhütung der Schimmelbildung im Tabak, Klebstoffen u. a. verwendet. Außerdem dient sie als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Lacken, Firnis und Netzmitteln, Riechstoffen sowie Benzoylchlorid und Benzotrichlorid. Hochgereinigte B. wird in der Maßanalyse und in der Kalorimetrie als Bezugssubstanz verwendet.

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