Lexikon der Chemie: Benzoloxid
Benzoloxid, 7-Oxabicyclo[4.1.0.]hepta-2,4-dien, eine heterocyclische Verbindung, die bei Raumtemperatur nur im Gemisch mit dem valenztautomeren Oxepin existiert und formal das Epoxid des Benzols darstellt.
Durch Säuren wird B. zu Phenol umgelagert. Es wird durch Dehydrobromierung von 3,4-Dibrom-7-oxabicyclo[4.1.0.]heptan mit Natriummethanolat dargestellt. Epoxide aromatischer Verbindungen, die Arenoxide, treten als Primärprodukte bei der Oxidation von Arenen zu Phenolen auf. Es wird angenommen, daß Arenoxide bei physiologischer und pharmakologischer Wirkung, bei Toxizität und Carcinogenität aromatischer Verbindungen eine Schlüsselrolle spielen.
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