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Lexikon der Chemie: Benzonitril

Benzonitril, Phenylcyanid, Benzoesäurenitril, C6H5-C≡N, farblose, nach Bittermandeln riechende, giftige Flüssigkeit; F. -13 °C, Kp. 190,7 °C, nD20 1,5289. In Wasser ist B. nur schwer, in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol leicht löslich. Gegenüber Luftsauerstoff und Feuchtigkeit ist B. stabil. In Gegenwart von Mineralsäuren oder Laugen hydrolysiert es unter Bildung von Benzoesäureamid oder Benzoesäure. B. kann bei der trockenen Destillation von Steinkohle gewonnen werden. Synthetisch ist es durch die Sandmeyer-Reaktion aus Benzoldiazoniumsalzen und Alkalicyaniden in Gegenwart von Kupfer(I)-cyanid, durch Dehydratisierung von Benzoesäureamid oder durch Erhitzen des Kaliumsalzes der Benzolsulfonsäure mit Kaliumcyanid zugänglich: C6H5-SO3K + KCN → C6H5-C≡N + K2SO3. Technisch wird B. auch direkt aus Toluol und Ammoniak in Gegenwart von Luft und Mangansalzen gewonnen. B. wird als Lösungsmittel, als Quellmittel für Polyacrylnitril und als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen verwendet.

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