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Lexikon der Chemie: beta-Lactamantibiotika

β-Lactamantibiotika, Gruppe von Antibiotika, die einen β-Lactamring (2-Azetidinon) enthalten. Monocyclische β-L., also Verbindungen, die nur den β-Lactamring enthalten, werden als Monobactame (von monocyclic bacterially produced β-lactam antibiotics) bezeichnet. Zu den Monobactamen gehören das Nocardicin A und das Aztreonom. Bei den meisten L. ist an den β-Lactamring noch ein weiterer Ring ankondensiert. Die beiden wichtigsten Gruppen sind die Penicilline als Vertreter des Penamtyps und die Cephalosporine als Vertreter des Cephamtyps. Zum Carbapenamtyp gehört das Thienamycin, das über ein relativ breites Wirkungsspektrum verfügt. Ein Clavanderivat ist die Clavulansäure. Die L. werden vor allem von Pilzen (Penicillium, Aspergillus, Cephalosporium), daneben aber auch von Bakterien (Streptomyces clavuligerus: Clavulansäure; Streptomyces cattleya: Thienamycin; Nocardia uniformis: Nocardicin A) produziert. Die Biosynthese der L. erfolgt ausgehend von L-Aminosäuren. Während der Biosynthese findet eine Konfigurationsumkehr statt, so daß die Chiralitätszentren der inkorporierten Aminosäuren D-Konfiguration haben. Die biologische Aktivität beruht auf der Hemmung der Biosynthese der bakteriellen Zellwand. Der β-Lactamring ist durch nucleophile Reagenzien sehr leicht aufspaltbar. Die enzymatische Hydrolyse durch Hydrolasen (β-Lactamase, Penicillinase) führt zur Ausbildung einer Resistenz der Bakterien gegenüber den β-L. Clavulansäure und das Carbapenamderivat Olivansäure wirken als Hemmer der β-Lactamase.



β-Lactamantibiotika. Abb.: Grundtypen der β-Lactamantibiotika.

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