Lexikon der Chemie: beta-Peptide
β-Peptide, aus β-Aminosäuren aufgebaute Peptidanaloga. Die in der Natur nicht vorkommenden Verbindungen enthalten im Monomer ein zusätzliches Rückgrat-C-Atom mit der Seitenkette R' (H2N-CHR-CHR'-COOH) und bilden definierte dreidimensionale Strukturen, die denen natürlicher Peptide ähneln. Sie werden von normalen Proteasen nicht angegriffen und besitzen aufgrund der gegenüber natürlichen Peptid- und Proteowirkstoffen verbesserten Bioverfügbarkeit Interesse für die Entwicklung oral applizierbarer β-P.-Pharmaka. Da sie ebenso wie Peptide definierte Strukturen ausbilden, ist die Anordnung funktioneller Gruppen zu aktiven Zentren, und damit eine Ausprägung biologischer Aktivität möglich. Zweidimensionale NMR-Studien an einem Hexa-β-peptid demonstrierten die Ausbildung eines helikalen Faltungsmusters in Lösung. Die zugrundeliegende 14-Helix ist nur geringfügig größer als die über eine H-Brücke ausgebildeten
13-gliedrigen Ringe α-helikaler Peptide, die aus natürlichen α-Aminosäuren gebildet werden. Für die Ausbildung einer stabilen Helix von β-Aminosäuren sind nur 6 Monomere erforderlich, während distinkte Sekundärstrukturen natürlicher α-Aminosäuren 15 bis 20 Bausteine erfordern. Auch ringförmige β-P. bilden definierte Strukturen aus.
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