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Lexikon der Chemie: Brenzcatechin

Brenzcatechin, 1,2-Dihydroxybenzol, B. kristallisiert in farb- und geruchlosen, sublimierbaren Nadeln; F. 105 °C, Kp. 245 °C. Es ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich. In alkalischer Lösung wirkt es stark reduzierend, z. B. auf ammoniakalische Silbersalzlösung. B. gibt mit Eisen(III)-chlorid in verd. Lösung eine sehr charakteristische smaragdgrüne Farbreaktion. B. ist giftig und wirkt bakterizid. B. ist im Pflanzenreich verbreitet und kann durch trockene Destillation (Brenzreaktion) natürlicher Rohstoffe wie Holz, Kohle und Lignin erhalten werden. Die synthetische Herstellung gelingt durch Alkalischmelze der Phenol-2-sulfonsäure, durch Hydrolyse von 2-Chlorphenol mit Natronlauge bei höherer Temperatur in Gegenwart von Kupfer(II)-sulfat oder durch den oxidativen Abbau von Salicylaldehyd mit Wasserstoffperoxid und Natronlauge (Dakin-Reaktion). B. ist sehr reaktionsfähig (Phenole); die Methylierung führt stufenweise zum sauren Ether Guajacol bzw. neutralen Ether Veratrol, die Oxidation verläuft mit milden Oxidationsmitteln zu 1,2-Benzochinon. B. eignet sich daher als photographischer Entwickler. Es dient weiterhin als Ausgangsverbindung für Haarfärbemittel, Gerbstoffe und pharmazeutische Präparate.



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