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Lexikon der Chemie: Bullvalen

Bullvalen, Tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-trien, ein stabiler, spannungsfreier, ungesättigter Kohlenwasserstoff mit fluktuierenden Bindungen. Der Trivialname wurde von Doering, der die Existenz dieser Verbindung vorhersagte (1963), in Anlehnung an die stierähnliche Gestalt des Moleküls mit dem Cyclopropanring als Kopf vorgeschlagen. B. bildet farblose Kristalle; F. 96 °C. Seine Stabilität zeigt sich darin, daß es erst bei 400 °C in Naphthalin und Wasserstoff zerfällt. Moleküle mit fluktuierenden Bindungen unterliegen einer ständigen Valenzisomerisierung, Cope-Umlagerung oder auch Topomerisierung genannt, die sich beim B. darin äußert, daß alle zehn C-Atome bei Normaltemperatur ständig die Plätze im Molekül wechseln. Es sind rund 1,2 Millionen Valenzisomere denkbar. Die Valenzisomerisierungen verlaufen so schnell, daß alle H-Atome im Mittel die gleiche Position einnehmen. Dadurch beobachtet man im Kernresonanzspektrum (oberhalb 13 °C) nur ein Signal für die Protonen. Für Verbindungen mit R ≠ H gibt es Strukturunterschiede. B. ist synthetisch sehr gut aus Cyclooctatetraen zugänglich. B. geht die zu erwartenden Additionsreaktionen ein. Es addiert Brom und insgesamt 4 Mol Wasserstoff für drei Doppelbindungen und den Cyclopropanring.



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