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Lexikon der Chemie: Campher

Campher, Camphora, Kampfer, ein bicyclisches Monoterpenketon. C. ist optisch aktiv und kommt als D- und L-Form vor. Es bildet farblose Kristalle von charakteristischem Geruch, die in Wasser schwer, in Ethanol sehr leicht löslich sind; F. 178 bis 179 °C (unabhängig von optischer Aktivität). Die rechtsdrehende Form, (+)-C., auch Japancampher, wird durch Wasserdestillation aus dem Holz von Cinnamomum camphora gewonnen, [α]D +44,2°. Die linksdrehende Form, (-)-C., auch Matricariacampher, kommt in zahlreichen Asteraceae vor, [α]D -44,2°. Technisch wird der C. durch Partialsynthese aus dem Pinen des Terpentinöls gewonnen. Der häufigste Syntheseweg führt durch Umlagerung von α-Pinen zu Camphen, dessen Formylierung zu Isoborneolformiat, Verseifung zu Isoborneol und katalytische Hydrierung zu C. Dieser synthetische C. ist optisch inaktiv. Technisch wird C. als Gelatiniermittel für Celluloseacetat und -nitrat verwendet. C. wirkt schwach zentral erregend, in höheren Dosen lähmend und antiseptisch. C. wird äußerlich zur Förderung der Hautdurchblutung eingesetzt.



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