Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Cannizzaro-Reaktion

Cannizzaro-Reaktion, 1853 von S. Cannizzaro beschriebene Disproportionierung von Aldehyden (besonders aromatische und heterocyclische sowie Formaldehyd) in Gegenwart von Alkalien unter Bildung der entsprechenden Carbonsäuren und Alkoholen:



Die C. ist nur bei Aldehyden anwendbar, die in α-Position kein H-Atom enthalten, anderenfalls erfolgt bevorzugt eine Aldolreaktion.

Unterschiedliche, nicht enolisierbare Aldehyde reagieren in Gegenwart von Alkalien im Sinne der gekreuzten C. Beim Einsatz von Formaldehyd reagiert dieser stets als Hydridionendonor unter Bildung von Ameisensäure und des entsprechenden Alkohols:



Eine Variante dieser Reaktion ist die Umwandlung von α-Oxoaldehyden, die mit Alkalien durch intramolekulare C. in α-Hydroxycarbonsäuren überführt werden können, z. B. entsteht aus Glyoxal in Gegenwart von wäßrigen Laugen Glycolsäure:



Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnervideos