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Lexikon der Chemie: Carbamatinsektizide

Carbamatinsektizide. Die insektizid wirksamen Carbamate werden von der Carbamidsäure abgeleitet und stellen chemisch N-Methylcarbaminsäureester dar (Tab.).

Seit der Einführung des Carbaryl im Jahre 1958 haben die C. ihren Anteil an der Gesamtmenge der produzierten Insektizide ständig vergrößern können. Viele Carbamate wirken systemisch, d. h. sie werden über die Transportsysteme in der Pflanze verteilt, so daß auch schwer erreichbare Schädlinge an Sproß und Wurzel der zu schützenden Pflanze bekämpft werden. Diese Eigenschaft ist besonders für die Anwendung als Bodeninsektizid und Nematizid wertvoll.



Carbamatinsektizide. Tab.: Wichtige insektizidwirksame Carbamate.



Die Wirkungsweise der Carbamate beruht wie bei den größtenteils toxischeren Organophosphorverbindungen auf Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase an der postsynaptischen Membran des Insektes, die zu unkontrollierbaren Bewegungen und zum baldigen Tod führt. Die Toxizität gegenüber Warmblütern hängt stark von den Substituenten ab und liegt zwischen 1 und 400 mg/kg. Im Bereich der Hygiene und der Veterinärmedizin werden die mindertoxischen C. eingesetzt, z. B. Propoxur und Dimetilan. Pirimicarb spielt als spezifisches Blattlausmittel im Getreidebau eine wichtige Rolle. Methiocarb zeichnet sich zusätzlich als Molluskizid aus.

Die technische Synthese geht von substituierten Phenolen oder Oximen aus, die zu N-Methylcarbaminsäureestern umgesetzt werden. Auch die Umsetzung des Phenols mit Methylisocyanat oder mit Phosgen über Chlorameisensäureester und deren Reaktion mit Methylamin ist üblich.

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