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Lexikon der Chemie: Carbonylfarbstoffe

Carbonylfarbstoffe, eine Klasse von Farbstoffen mit mindestens zwei miteinander in Konjugation stehenden Carbonylgruppen (Abb. 1). Zu den C. gehören Indigo und seine Derivate, Anthrachinon-Substitutionsprodukte, polycyclische Carbonylverbindungen und spezielle Carbonylverbindungen.



Carbonylfarbstoffe. Abb. 1: Konjugierte Carbonylgruppen.

1) Indigo und seine Derivate, Indigo, Indigosole.

2) Anthrachinon-Substitutionsprodukte, Anthrachinonfarbstoffe.

3) Polycyclische Carbonylverbindungen. Das charakteristische Merkmal dieser Farbstoffgruppe ist, daß bereits die Grundstrukturen (Abb. 2) im sichtbaren Spektralbereich absorbieren. Ihre Herstellung erfolgt durch Ringschluß über Friedel-Crafts-Reaktion von Acylium-Ionen oder durch nucleophilen Angriff auf aktivierte aromatische Kohlenstoffatome und anschließende Abspaltung eines Substituenten R- oder R+ und zweier Elektronen. Wertvolle Farbstoffe auf der Basis polycyclischer Carbonylverbindungen werden durch die Einführung von Halogenatomen erhalten. Farbstoffe dieser Gruppe werden ausschließlich als Küpenfarbstoffe in der Textilfärberei eingesetzt.



Carbonylfarbstoffe. Abb. 2: Farbtragende Strukturen der polycyclischen Carbonylverbindungen.

4) Spezielle C. Neben den unter 1) bis 3) genannten C. haben mehrere kleinere Gruppen von konjugierten Carbonylverbindungen als Farbstoffe technische Bedeutung, z. B. lineare Chinacridone (Abb. 3) und Anthronderivate, die als Pigmentfarbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften verwendet werden. C. der Perylentetracarbonsäurediimid-Reihe und der Naphthalintetracarbonsäurediimid-Reihe lassen sich durch Reaktion von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure bzw. Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäuredianhydrid mit den entsprechenden Aminen herstellen, z. B. Indanthrenbordeaux RR und Indanthrenbrillantorange GR (Abb. 4).



Carbonylfarbstoffe. Abb. 3: Chinacridone.



Carbonylfarbstoffe. Abb. 4: Indanthrenfarbstoffe.

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