Lexikon der Chemie: Carbonylgruppe
Carbonylgruppe, Oxogruppe, funktionelle Gruppe /C=O, die in Aldehyden, Ketonen, Chinonen, Carbonsäuren, Kohlensäure und in den meisten Carbonsäurederivaten enthalten ist. Ist das C-Atom der C. mit zwei C-Atomen aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Reste verbunden – wie bei den Ketonen –, so spricht man von einer Ketogruppe. Aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativität von Kohlenstoff und Sauerstoff hat die C=O-Doppelbindung polaren Charakter:
In Abhängigkeit von den am C-Atom gebundenen Resten weist die C. eine stark differenzierte Reaktivität auf. Während elektronenziehende Substituenten, z. B. Halogenatome, die positive Partialladung am C-Atom verstärken und somit dessen Reaktivität gegenüber Nucleophilen erhöhen, setzen Substituenten mit Elektronendonoreigenschaften die Reaktionsfähigkeit der C. herab, z. B. die OH-Gruppe in der Carboxygruppierung. Carbonsäurehalogenide und Aldehyde sind demnach sehr reaktive Carbonylverbindungen, Carbonsäuren bzw. das Carboxylat-Anion reagieren schwer bzw. nicht mit nucleophilen Reagenzien.
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