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Lexikon der Chemie: Cephalosporine

Cephalosporine, eine Gruppe der β-Lactamantibiotika, die das bicyclische Grundgerüst Cepham enthalten. Die therapeutisch verwendeten C. sind in den meisten Fällen Abkömmlinge der 7-Aminocephalosporansäure, bei der die Aminogruppe acyliert und z. T. der Acetoxymethylrest verändert ist. Als natürliche Verbindung mit sehr geringer antibiotischer Wirkung wurde Cephalosporin C aus Cephalosporium-Arten isoliert. Die Biosynthese dieser Verbindung erfolgt wie bei den Penicillinen aus L-2-Amino-adipinsäure, L-Cystein und D-Valin, wobei die L-2-Amino-adipinsäure zur D-Form epimerisiert wird, eine Methylgruppe des Cysteins in einen 1,3-Thiazinring eingebaut und die zweite Methylgruppe in den Acetoxymethylrest übergeführt wird. Die Konfiguration an beiden chiralen C-Atomen entspricht der Konfiguration analoger Chiralitätszentren beim Penicillin. Cephalosporin C wird chemisch zu 7-Aminocephalosporansäure abgebaut, aus der die partialsynthetischen Verbindungen gewonnen werden.





Die C. haben eine den Penicillinen vergleichbare antibiotische Aktivität. Stärker ausgeprägt ist die β-Lactamasestabilität und die Säurestabilität, die bei den älteren C. wegen schlechter Resorption nach oraler Applikation nicht ausgenutzt werden konnten. Neuere C., wie Cefotaxim und Cefamandol, zeichnen sich durch eine weiter gesteigerte β-Lactamasestabilität, breiteres Wirkungsspektrum und stärkere Wirkung aus. Oral-C., z. B. Cefalexin, enthalten wie Ampicillin den Phenylglycinrest. Mit den C. verwandt ist das Cephamycin Cefoxitin mit einer Methoxygruppe am C-7-Atom und das synthetische Lamoxactam mit einem Oxazinring statt eines Thiazinringes, die ebenfalls therapeutisch verwendet werden. Ein neueres lactamasestabiles und oral anwendbares C. ist Cefixim.

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