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Lexikon der Chemie: CH-acide Verbindungen

CH-acide Verbindungen, Pseudosäuren, die erst in Gegenwart starker Basen ein Proton abspalten und in ein Anion übergehen. CH-a. V. enthalten elektronenziehende Substituenten, die einerseits die Polarität der CH-Bindung erhöhen und andererseits mit dem freien Elektronenpaar des gebildeten Anions in Konjugation treten und dadurch das Anion stabilisieren. CH-a. V. sind Aldehyde, Ketone, Säurcn, Ester, Nitrile und Nitroverbindungen mit einem Wasserstoffatom in α-Stellung zur funktionellen Gruppe sowie Blausäure und Alkine mit endständiger Dreifachbindung.

Die Lage des Gleichgewichtes hängt von den Basizitäten der Base B und des Anions ab. Die Säurestärke von Pseudosäuren wächst mit steigendem -I- und -M-Effekt des Substituenten X (Cl < COOR < C≡N < COCH3 < CHO < NO2). Die pKS-Werte der CH-a. V. liegen zwischen etwa 40 (sehr schwache CH-a. V.) und etwa 5 (starke CH-a. V.). Die CH-a. V. gehen unter geeigneten Bedingungen Additionsreaktionen ein, die im weitesten Sinn als Aldolreaktionen bezeichnet werden.

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