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Lexikon der Chemie: Chinaalkaloide

Chinaalkaloide, eine Gruppe von Alkaloiden mit Chinolinringsystem, die sich in den Rinden verschiedener Cinchona-Arten (Chinarinde) finden. In industriell verwerteten Rinden besonderer Zuchtformen kann der Gesamtalkaloidgehalt bis zu 17 % betragen. Insgesamt wurden über 25 C. aus Chinarinde isoliert. Hauptalkaloide sind Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin. Die Biosynthese der C. erfolgt aus Tryptophan und einem Monoterpen. Die C. bestehen aus dem heteroaromatischen Chinolinringsystem und dem heteroaliphatischen Chinuclidinringsystem, die über eine Hydroxymethylengruppe verknüpft sind (Ruban). Die C. sind zweisäurige Basen, sie können durch Protonierung des stärker basischen N-Atoms des Chinuclidinringes annähernd neutral reagierende basische Salze bilden. Durch zusätzliche Protonierung des Chinolin-N-Atoms entstehen sauer reagierende neutrale Salze.



Die C. enthalten 4 chirale C-Atome. Die absolute Konfiguration ist bei Chinin und Cinchonidin 3R, 4S, 8S, 9R und bei Chinidin und Cinchonin 3R, 4S, 8R, 9S. Neben den genannten C. kommen die Dihydroalkaloide mit einem Ethylrest anstelle einer Vinylgruppe am C3-Atom und die Epibasen mit anderer Konfiguration am C9-Atom vor. Die therapeutisch wichtigen C. Chinin und Chinidin lassen sich schwer insbesondere von den entsprechenden Dihydroalkaloiden abtrennen. Aus diesem Grund wird nur ein bestimmter Prozentsatz an Dihydroverbindung von Chinin und Chinidin zugelassen.

Chinin wird in Form seines Hydrochlorids als Antimalariamittel verwendet. Es ist als Schizontenmittel wirksam. Diese Wirkung kommt durch Interkalation, d. h. Einschieben des planaren aromatischen Restes zwischen Basenpaare der DNS und seine Fixierung durch das basische N-Atom des Chinuclidin-Ringsystems durch Ausbildung von Wechselwirkungen mit den sauren Phosphorsäurediestergruppierungen der DNS der Malariaerreger, zustande. In gleicher Weise als Antimalariamittel wirken die basisch substituierten Chinolinderivate, wie Chlorochin und Primachin. Die Wirkung des Chinins als Antipyretikum ist verhältnismäßig schwach. Chinin ist ein Zellgift. Chinidin hat im Prinzip die gleichen Wirkungen wie Chinin, aber einen geringeren chemotherapeutischen Effekt. Die Wirkung auf das Herz ist dagegen stärker ausgeprägt. Es wird deshalb als Antiarrhythmikum angewendet. Wegen zunehmender Resistenzentwicklung sind z. B. Mefloquin und Halofantrin eingeführt worden.

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