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Lexikon der Chemie: Chinolin

Chinolin, Benzo[b]pyridin, eine das kondensierte Ringsystem des Benzols und des Pyridins enthaltende heterocyclische Verbindung. C. ist eine charakteristisch riechende, farblose Flüssigkeit; F. -15,6 °C, Kp. 238 °C, nD20 1,6268. C. ist in Alkohol und Ether gut, in Wasser wenig löslich. Aufgrund seiner Basizität löst es sich in Säuren unter Bildung gut kristallisierender Salze. Alkylhalogenide quaternieren das basische Stickstoffatom, mit Metallsalzen bilden sich Komplexverbindungen. C. ist der Grundkörper der Chinolinalkaloide, es ist ein starkes Protoplasmagift. Synthetisch wird C. nach der Skraup-Synthese gewonnen. C. kann aus Kohlenteerfraktionen mittels Schwefelsäure gewonnen werden.



C. und seine Derivate sind wichtige Ausgangsstoffe für Pharmazeutika und Farbstoffe, die Chinolinfarbstoffe. Zu ihnen gehören z. B. Chinolingelb (aus Chinaldin und Phthalsäureanhydrid), das in der Druckfarben- und Buntpapierindustrie verwendet wird, und Chinolinrot, das als Sensibilisator in der Photographie dient. Als korrosionsverhinderndes Mittel wird C. Kühlsolen und Schmiermitteln zugesetzt, in der präparativen organischen Chemie dient es als Veresterungskatalysator. Weiterhin verwendet man C. als Pflanzenschutzmittel, z. B. als Fungizid.

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