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Lexikon der Chemie: Chinone

Chinone, cyclische Dicarbonylverbindungen, in denen die Carbonylgruppen / C=O mit aromatischen oder olefinischen Systemen konjugiert sind. Solche 1,2- oder 1,4-chinoide Systeme, die zu den Chromophoren gerechnet werden, bewirken die Farbigkeit der C. C. sind Oxidationsprodukte zweiwertiger Phenole. Ihre Bezeichnungen leiten sich von dem jeweils zugrundeliegenden aromatischen System ab. Man unterscheidet Benzochinone, Naphthochinone, Anthrachinone, Phenanthrenchinone u. a. In Abhängigkeit von der Position der Carbonylgruppen zueinander spricht man von 1,2-(o-)-, 1,4-(p-)- und 2,6-(amphi-)Chinonen. C. sind kristalline, gelb bis rot gefärbte, leicht flüchtige Verbindungen mit etwas stechendem charakteristischem Geruch. Die Reaktionsfähigkeit der C. entspricht annähernd der von normalen Ketonen. Während Benzochinone ähnlich wie α,β-ungesättigte Ketone reagieren, verhalten sich die aromatisch konjugierten Verbindungen mehr wie Diketone. Das bedeutet, daß Benzochinone unbeständiger sind als andere C. Mit Hydrochinon reagieren C. unter Bildung von Chinhydronen. C. sind starke Oxidationsmittel, die reversibel zu Dihydroxyarenen reduziert werden können.

Die Synthese von C. erfolgt hauptsächlich durch Oxidation 2- oder 4-disubstituierter Phenole, Aminophenole oder Amine bzw. durch direkte Oxidation der aromatischen Kohlenwasserstoffe, außer Benzol, mit starken Oxidanzien, z. B. Chromsäure. Chinoide Systeme bilden das Grundchromophor zahlreicher synthetischer und natürlich vorkommender Farbstoffe, der Chinonfarbstoffe, z. B. der Anthrachinonfarbstoffe und der Alizarinfarbstoffe. Chinonimingruppierungen, z. B. HN=C6H4=NH, sind in verschiedenen Schwefel- und Indophenolfarbstoffen enthalten. Die Vitamine der K-Reihe enthalten substituierte Naphthochinonsysteme. Einige C. weisen fungizide Eigenschaften auf.

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