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Lexikon der Chemie: Chitin

Chitin, ein Homopolysaccharid, das aus β(1→4)-verknüpftem D-N-Acetylglucosamin aufgebaut ist (Formel Cellulose). C. ist in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich. In starker Säure oder Lauge löst es sich unter Abbau. Es ist als Gerüstpolysaccharid bei Pilzen und Grünalgen Bestandteil der Zellwand, bei Gliederfüßern, wie Insekten und Krebsen, Hauptbestandteil des Exogerüstes. C. läßt sich in relativ reiner Form aus Hummern- oder Krabbenschalen isolieren. Zwischen den Glycanketten bestehen starke intermolekulare Wasserstoffbrücken, an denen Hydroxy- und Amidgruppen beteiligt sind. Diese starken zwischenmolekularen Kräfte bedingen auch die Unlöslichkeit des C. in Wasser. Durch Röntgenbeugung lassen sich verschiedene kristalline Modifikationen des C. unterscheiden, die als α-, β- oder γ-C. bezeichnet werden. Am verbreitetsten ist das α-C., bei dem die Glycanketten antiparallel angeordnet sind. Durch Behandeln des C. mit starker Lauge wird C. teilweise entacyliert. Man erhält Chitosan, das mit verd. Säure viskose Lösungen bildet. Hemmer der C.-Biosynthese haben in letzter Zeit als selektiv wirkende Insektizide Bedeutung erlangt.

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