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Lexikon der Chemie: Chlorameisensäureester

Chlorameisensäureester, Chlorkohlensäureester, Cl-CO-OR, Ester der im freien Zustand nicht isolierbaren Chlorameisensäure. C. sind erstickend riechende, tränenreizende Flüssigkeiten. Sie sind in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Durch protische Lösungsmittel werden C. solvolytisch zersetzt, z. B. bilden sich mit Alkoholen Kohlensäureester. Wichtige C. sind Benzyloxycarbonylchlorid und Chlorameisensäureisobutylester, die für Peptidsynthesen von Bedeutung sind. Die Herstellung der C. erfolgt durch Einwirkung von Phosgen auf Alkohole und Phenole bei etwa 0 °C: Cl-CO-Cl + ROH → Cl-CO-OR + HCl. Aufgrund der hohen Reaktivität sind C. für zahlreiche spezielle Synthesen geeignet. Außerdem werden sie zur Herstellung von Katalysatoren und Pflanzenschutzmitteln verwendet. Einige C. sind sehr toxische Verbindungen, z. B. Chlorameisensäuretrichlormethylester, der unter dem Namen Perstoff im ersten Weltkrieg als chem. Kampfstoff eingesetzt wurde.

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