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Lexikon der Chemie: Chlorophylle

Chlorophylle, Sammelbezeichnung für Mg-Porphyrin-Komplexe, die in photosynthetisch tätigen Pflanzen als primäre Photorezeptoren wirken. Handelsübliches C., das aus einer Mischung von Chlorophyll a und Chlorophyll b im Verhältnis von etwa 3 : 1 besteht, kann durch Extraktion von getrocknetem Pflanzenmaterial mit Aceton erhalten werden. C. ist gut löslich in Alkohol und Ether, praktisch unlöslich in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen. C. ist als Lebensmittelfarbstoff zugelassen. Chlorophyll a bildet blaugrüne Blättchen; F. 117 bis 120 °C (aus Aceton), λmax (in Ether). 660, 613, 577, 531, 498, 429, 409 nm. Chlorophyll b bildet grüne Nadeln; F. 120 bis 130 °C (aus Chloroform/Methanol), λmax (in Ether): 642, 593, 565, 545, 453, 427 nm.



R1 R2
a CH=CH2 CH3
b CH=CH2 CHO
d CHO CH3

Das verbreitetste C. ist das Chlorophyll a, das bei höheren Pflanzen und Grünalgen von Chlorophyll b begleitet wird. In Algen kommen noch weitere C., wie Chlorophyll c1, c2 und d, vor. Chlorobakterien enthalten die Chlorobiumchlorophylle, rote Schwefelbakterien das Bacteriochlorophyll. Im Unterschied zu anderen Porphyrinen sind die sauren Seitenketten der C. mit Methanol oder Phytol verestert. Alle C. enthalten noch einen zusätzlichen alicyclischen Ring E. Durch vorsichtige Säurehydrolyse entstehen aus den C. die magnesiumfreien Phäophytine, aus denen durch Spaltung der beiden Esterbindungen die Phäophorbide erhalten werden. Die C. sind optisch aktiv und durch die Anwesenheit des Phytylrestes lipophil und oberflächenaktiv.

C. spielen eine entscheidende Rolle bei der Photosynthese.

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