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Lexikon der Chemie: Chlorphenole

Chlorphenole, Monochlorphenole, drei isomere Phenolderivate.



2-Chlorphenol, eine farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit; F. 9 °C, Kp. 174,9 °C, nD20 1,5524. Es entsteht bei der Umsetzung von Phenol mit Chlor oder Sulfurylchlorid neben 4-Chlorphenol, von dem es durch Vakuumdestillation abgetrennt wird. Bei Einwirkung von überschüssigem Chlor entstehen vorrangig 2,4-Dichlorphenol und 2,4,6-Trichlorphenol. 2-Chlorphenol wird zur Herstellung von Brenzcatechin verwendet. 3-Chlorphenol, nadelförmige Kristalle; F. 33 °C, Kp. 214 °C, nD40 1,5565. Man erhält es aus 3-Chloranilin durch Diazotierung und Verkochen des Diazoniumsalzes. 4-Chlorphenol, farblose, nadelförmige Kristalle mit charakteristischem phenolähnlichen Geruch; F. 43,7 °C, Kp. 219,8 °C, nD40 1,5579. Man gewinnt es mit relativ hohem Anteil bei der Umsetzung von Phenol mit Sulfurylchlorid bei 25 °C. Es kann zu Hydrochinon weiterverarbeitet werden.

Die C. sind in Wasser wenig löslich, gut dagegen in Ethanol und Ether und in wäßriger Alkalihydroxidlösung. Sie sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und werden als Desinfektionsmittel verwendet. Ihre Säurestärke und ihr antiseptischer Charakter sind größer als die des Grundkörpers Phenol.

Dichlorphenole, sechs isomere Phenolderivate, von denen das leicht zugängliche 2,4-Dichlorphenol Bedeutung zur Herstellung der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure erlangt hat. 2,4-Dichlorphenol, farblose Nadeln; F. 45 °C, Kp. 210 °C. Es entsteht bei der Umsetzung von Phenol mit überschüssigem Chlor oder auch Sulfurylchlorid. Als Nebenprodukt fällt 2,6-Dichlorphenol an (F. 68 bis 69 °C, Kp. 219 °C). Technisch wichtig ist die Umsetzung von Dichlorphenolen in alkalischer Lösung mit Chloressigsäure zu Herbiziden. Weiterhin werden die C. als Mottenschutzmittel eingesetzt.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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