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Lexikon der Chemie: Cholesterin

Cholesterin, Cholesterol, Cholest-5-en-3β-ol, farblose, in Chloroform sehr gut, in Ethanol mäßig lösliche, in Wasser fast unlösliche Kristalle; F. 147 bis 150 °C (wasserfrei), [α]D -31 °C. C. ist das vorherrschende Sterol der Wirbeltiere, es ist aber auch in Wirbellosen enthalten. Es kommt in freier Form in menschlichen Gallensteinen sowie in den biologischen Membranen vor. Im menschlichen Serum ist C. zu etwa 200 mg/100 ml enthalten, davon sind etwa 70 % mit Fettsäuren verestert. Bei der Arteriosklerose kommt es zu einer verstärkten Einlagerung von C. in die Gefäßwände. Der Serumcholesterinspiegel kann durch Lipidsenker gesenkt werden. C. wird durch Extraktion mit Dichlorethan aus Rinderhirn gewonnen. Etwa 10 bis 17 % der getrockneten Hirnmasse bestehen aus C. Zur Isolierung von C. eignen sich ferner Gallensteine, Wollfett und tierisches Rückenmark. Eine Reinigung des C. ist über die Bildung des Dibromids durch Addition von Brom an die Doppelbindung und anschließende Abspaltung des gebundenen Broms mit Zink bzw. über eine Ausfällung als Digitonid (Digitonin) möglich. C. wird als Emulgator unter anderem zur Salbenherstellung eingesetzt. Es dient als Ausgangsprodukt für die Partialsynthese von Steroidhormonen sowie zur Darstellung des Cholecalciferols, mit dem es eine Additionsverbindung bildet.



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