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Lexikon der Chemie: Cyanhydrine

Cyanhydrine, α-Hydroxynitrile, R1R2C(OH)-CN (allg. Formel), Additionsprodukte von Aldehyden bzw. Ketonen und Blausäure, z. B. (CH3)2C=O + H-CN

(CH3)2C(OH)-CN (Acetoncyanhydrin). C. sind giftige, farblose Flüssigkeiten oder niedrig schmelzende Verbindungen, die in vielen organischen Lösungsmitteln leicht löslich sind. Die meisten C. sind thermisch instabil und werden deshalb vor der Destillation mit Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Chloressigsäure stabilisiert. Durch Laugen werden C. leicht wieder in die Ausgangskomponenten, Blausäure und Carbonylverbindung, zerlegt. Die Herstellung erfolgt durch direkte Addition von Blausäure an Aldehyde und aliphatische Ketone in Gegenwart basischer Katalysatoren oder durch Umsetzung von Bisulfitaddukten mit Natriumcyanid. Rein aromatische Ketone reagieren praktisch nicht mit Blausäure.

Eine ganze Reihe von Synthesen in der organischen Chemie basieren auf der Möglichkeit, über C. zu Verbindungen zu gelangen, deren Kohlenstoffkette um ein C-Atom verlängert ist (Cyanhydrinsynthesen). Hierzu zählt die Hydrolyse der C. zu α-Hydroxycarbonsäuren, z. B. Mandelsäure aus Benzaldehydcyanhydrin, Citronensäure aus dem Cyanhydrin des 1,3-Dichlor-acetons oder die Kettenverlängerung von Aldosen über die entsprechenden C.

Erfolgt die Herstellung der C. in Gegenwart von Ammoniak, werden β-Aminonitrile gebildet, die hydrolytisch in α-Aminosäuren umgewandelt werden können, z. B. Serin aus Glycolaldehyd, Blausäure und Ammoniak. Technisch bedeutsam ist Acetoncyanhydrin.

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