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Lexikon der Chemie: Cycloalkene

Cycloalkene, Cycloolefine, ungesättigte, C=C-Doppelbindungen enthaltende cyclische Kohlenwasserstoffe. Im weiteren Sinne sind C. Verbindungen mit einer, zwei oder mehreren Doppelbindungen, wobei die Anzahl der im Molekül möglichen, meist konjugierten Doppelbindungen von der Ringgröße abhängig ist, z. B. Cyclopentadien oder Cyclooctatetraen. C. im engeren Sinne (mit einer Doppelbindung) bilden eine homologe Reihe von Verbindungen unterschiedlicher Ringgröße mit der allg. Formel CnH2n-2, beginnend mit Cyclopropen.

Die Bezeichnung der C. erfolgt analog zu den Alkenen bzw. bei mehr als einer Doppelbindung analog zu den Dienen, Trienen, Tetraenen usw. (Diene, Polyene) unter Verwendung der Vorsilbe Cyclo-. Die Eigenschaften der C. gleichen weitgehend denen der Alkene, Diene oder Polyene, wobei Besonderheiten bei mehrfach ungesättigten Ringsystemen auftreten können. Dazu kann man Valenzisomerisierungen, z. B. beim Bullvalen oder Cyclooctatetraen, oder auch die leichte Überführbarkeit von Cyclopentadien in das aromatische Cyclopentadienyl-Anion bzw. von Cycloheptatrien in das ebenfalls aromatische Tropylium-Kation rechnen.

Cycloalkenringsysteme mit einer oder mehreren Doppelbindungen finden sich in vielen Naturstoffen, wie Terpene, Steroide, Vitamine, oder auch in einigen natürlichen Fettsäuren (Hydnocarpus- und Chaulmoograsäure).

Zahlreiche C. sind durch die Diels-Alder-Reaktion oder durch Dehydratisierung von Cycloalkanolen zugänglich. C. haben Bedeutung für die organische Synthese. So lassen sich durch katalytische Hydrierung gesättigte Ringsysteme und durch Funktionalisierung der Doppelbindungen zahlreiche Zwischenprodukte für technisch interessante Verbindungen, z. B. Polyamide, herstellen. Durch oxidativen Abbau erhält man Dicarbonsäuren oder durch Aromatisierungsreaktionen Derivate des Ethylbenzols und p-Xylols.

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