Lexikon der Chemie: Cycloalkine
Cycloalkine, ungesättigte, C≡C-Dreifachbindungen enthaltende cyclische Kohlenwasserstoffe der allg. Formel CnH2n-4. Das niedrigste bei Zimmertemperatur existenzfähige C. ist Cyclooctin. Normale Ringe mit fünf, sechs und sieben C-Atomen und einer Dreifachbindung sind mit ihren flankierenden sp-hybridisierten C-Atomen sehr stark gespannt und konnten deshalb bei Syntheseversuchen nur durch Folgereaktionen nachgewiesen werden. Erst bei mittleren oder großen Ringen liegen stabile C. vor. Diese weisen mit Alkinen vergleichbare Eigenschaften und Reaktionen auf. Zugänglich sind die C. im wesentlichen durch die Oxidation von Bishydrazonen von cyclischen 1,2-Diketonen mit Quecksilber(II)-oxid (Alkine).
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