Lexikon der Chemie: Cyclododecatrien
Cyclododecatrien, Cyclododeca-1,5,9-trien, ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, von dem mehrere Konfigurationsisomere existieren. Die wichtigste Verbindung ist (Z,E,E)-Cyclododeca-1,5,9-trien, eine farblose Flüssigkeit; F. -18 °C, Kp. 237,5 °C bzw. 104 °C bei 1,33 kPa, nD20 1,5081. Dieses Isomere entsteht als Hauptprodukt bei der Cyclotrimerisation von Buta-1,3-dien in Gegenwart von Mischkatalysatoren nach Ziegler in guten Ausbeuten. Daneben kann auch (E,E,E)-Cyclododeca-1,5,9-trien, eine farblose, kristalline Verbindung (F. 34 bis 36 °C), erhalten werden. Diese technische Synthese von C. eröffnete den Zugang zu verschiedenen mittleren und großen Ringverbindungen. Durch selektive Hydrierung mit entsprechenden Katalysatoren kann man Cyclododecadien oder (Z)-Cyclododecen und daraus Cyclododecanol und Cyclododecanon gewinnen. Damit sind Laurinlactam und spezielle Polyamide zugänglich. Ebenso kann durch Oxidation Ringöffnung unter Bildung langkettiger Dicarbonsäuren erreicht werden.
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