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Lexikon der Chemie: Cyclohexan

Cyclohexan, Hexamethylen, Hexahydrobenzol, C6H12 (Strukturformel Cycloalkane), ein Kohlenwasserstoff der Cycloalkanreihe, eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit petroleumähnlichem Geruch; F. 6,5 °C, Kp. 80,7 °C, nD20 1,4266. C. ist unlöslich in Wasser, jedoch leicht mischbar mit Ethanol und Ether. Die beiden konformationsisomeren Formen des C., die Sesselform und die Wannen- oder Bootform, sind durch eine Energiebarriere von etwa 25 kJ mol-1 getrennt. Sie können bei Energiezufuhr ineinander umklappen, die stabilere und damit vorherrschende Konformation ist jedoch die Sesselform (Stereoisomerie). C. bildet einen wesentlichen Bestandteil kaukasischer und amerikanischer Erdöle und kann daraus abgetrennt werden. Es ist technisch außerdem durch katalytische Hydrierung von Benzol an Nickel- oder Platinkatalysatoren bei etwa 200 °C zugänglich. C. wird als Lösungsmittel verwendet, ist aber vor allem Ausgangsstoff für Polyamidsynthesen, da es wahlweise zu Cyclohexanol, Cyclohexanon oder Adipinsäure oxidiert werden kann. Mittels Nitrosylchlorids erhält man Cyclohexanonoxim. Der Cyclohexanring ist in Naturstoffen, z. B. in Terpenen, Steroiden, z. T. auch Vitaminen und Hormonen, weit verbreitet.

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