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Lexikon der Chemie: D-Glucose

D-Glucose, Abk. Glc, Traubenzucker, Dextrose, das am meisten verbreitete Monosaccharid, und zwar eine Aldohexose, die der Galactose stereoisomer ist. D-G. kristallisiert aus Wasser oder heißem Ethanol als α-D-Glucopyranose, je nach den Bedingungen als Monohydrat, F. 83 °C, oder wasserfrei, F. 146 °C. β-D-Glucopyranose kann aus heißen Wasser-Ethanol-Mischungen oder Pyridin erhalten werden; F. 148 bis 155 °C. Die handelsübliche G. ist die α-D-Glucopyranose, ein weißes, kristallines Pulver, leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol; [α]D20 +52 bis +53° nach Einstellung des Mutarotationsgleichgewichts.



Im Gleichgewicht sind 64 % β- und 36 % α-Pyranose enthalten. Der Anfangswert in Wasser beträgt beim α-Anomer +112,2°, beim β-Anomer +18,7°. D-G. schmeckt weniger süß als Saccharose.

D-G. ist als zentraler Bestandteil des Kohlenhydratstoffwechsels in der Natur weit verbreitet. In freier Form findet sich D-G. in Früchten, im Honig sowie zu etwa 0,1 % im Blut (Blutzucker). Dieser Blutzucker wird durch die Hormone Insulin und Glucagon reguliert. Ein erhöhter Blutzuckerspiegel tritt bei der nicht behandelten Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) auf. Ein stark erniedrigter Blutzuckerwert (Hypoglykämie) führt zum Schock. Es gibt standardisierte Vorschriften zum Nachweis von D-G. im Harn (Biophan-G-Teststreifen, Benedict-Methode) und im Blut (Glucoseoxidase-, o-Toluidin-, Hexacyanoferrat(III)-Methode).

D-G. ist Bestandteil vieler Glycoside sowie der Oligosaccharide Saccharose, Lactose und Maltose. Zu den aus D-G. aufgebauten Polysacchariden, den Glucanen, gehören z. B. die stärkeähnlichen Reservepolysaccharide Amylose, Amylopektin und Glycogen, das Gerüstpolysaccharid Cellulose sowie die von Bakterien produzierten Dextrane.

D-G. wird durch Hydrolyse von Stärke mit etwa 0,3 % Säure bei etwa 120 °C im Autoklaven gewonnen. Nach dem Abkühlen wird mit Aktivkohle entfärbt und eingedickt. Beim Abkühlen kristallisiert aus dem Sirup nach dem Animpfen eine noch unreine G. aus, die durch Raffination gereinigt wird. Zunehmende Bedeutung gewinnt die biotechnologische Herstellung von D-G. durch enzymatische Stärkehydrolyse mit α-Amylase und Glucoamylase. D-G. kann auch aus der Cellulose des Holzes gewonnen werden (Holzverzuckerung).

Verwendung. D-G. wird bei der intravenösen Ernährung zur schnellen Energiezufuhr medizinisch eingesetzt. Sie dient, meist in Form der Hydrolyseprodukte von Polysacchariden, in großem Maßstab als Ausgangsprodukt für biotechnologische und chem. Synthesen, z. B. alkoholische Gärung, Ascorbinsäure- oder Glucitolsynthese.

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