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Lexikon der Chemie: DDT

DDT, Abk. für Dichlordiphenyltrichlorethan, eine zur Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffinsektizide gehörende farblos-kristalline Substanz mit kontaktinsektiziden Eigenschaften; F. 108,5 °C, Kp. 185 bis 187 °C bei 7 Pa. DDT ist leicht löslich in Cyclohexanon, Dioxan, Trichlorethan, Benzol, Xylol, Aceton, löslich in Chloroform, Ether, wenig löslich in Ethanol, Methanol, ≈ 0,001 mg/l in Wasser.

DDT ist weitgehend licht-, luft- und säurestabil. Unter alkalischen Bedingungen bildet sich jedoch leicht durch HCl-Eliminierung das biologisch unwirksame Dichlordiphenyldichlorethen (DDE). Diese Reaktion wird durch Eisen- und Aluminiumverbindungen katalysiert. Die Synthese des DDT erfolgt durch Kondensation von Chloral mit Chlorbenzol unter dem Einfluß von Schwefelsäure oder Oleum:



Das technische Produkt ist eine feste gelbliche Masse mit einem Erweichungspunkt von ca. 90 °C. Es enthält etwa 70 % p,p'-DDT und als wichtigstes Nebenprodukt zu etwa 20 % das insektizid nur schwach wirksame o,p'-DDT.

DDT hat für viele Insektenarten eine sehr starke Kontaktgift- und Fraßgiftwirkung. Dipteren (Fliegen und Mücken) und beißende Insekten (Raupen, Käfer) reagieren sehr empfindlich, Blattläuse weniger, Spinnmilben überhaupt nicht. Die Substanz ist hoch lipophil. Sie fördert die leichte Durchdringung der Insektencuticula und damit die Kontaktgiftwirkung. Sie wirkt als Nervengift. Die akute Warmblütertoxizität ist relativ gering: p.o. LD50 = 250 bis 500 mg/kg Ratte.

Problematisch ist die Anreicherung von DDT und seinem Hauptmetaboliten DDE im Fettgewebe. Als Endstufe der Metabolisierung wird vom Warmblüter die hydrophile Dichlordiphenylessigsäure (DDA) mit dem Urin ausgeschieden. Die tödliche orale Dosis für den erwachsenen Menschen wird auf 20 bis 30 g geschätzt. Fälle chronischer Vergiftung sind nicht bekannt. MAK 1 mg/m3.

Von den dem DDT strukturverwandten Insektizidwirkstoffen hat die größte Bedeutung Methoxychlor. Wegen der hohen Persistenz des Wirkstoffs und der damit verbundenen Akkumulation in der Umwelt, die für viele Chlorkohlenwasserstoffinsektizide charakteristisch ist, wurde die Verwendung des DDT in vielen Ländern verboten.

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