Lexikon der Chemie: Decarboxylierung
Decarboxylierung, Abspaltung von Kohlendioxid aus Carbonsäuren und substituierten Carbonsäuren. Die D. von aliphatischen Monocarbonsäuren oder deren Salzen erfolgt bei höherer Temperatur, wobei Alkane gebildet werden. Von den Dicarbonsäuren unterliegen die Oxalsäure, die Malonsäure und substituierte Malonsäuren (Malonestersynthesen) relativ leicht der D. unter Bildung von Ameisensäure, Essigsäure bzw. substituierten Essigsäuren. α-Ketocarbonsäuren decarboxylieren sehr leicht bei Behandlung mit verd. Schwefelsäure beim Erwärmen, β-Ketosäuren bilden bei der D. Ketone (Ketonspaltung). Die D. von α,β-ungesättigten Carbonsäuren verläuft über einen cyclischen Übergangszustand unter Alkenbildung. α-Aminosäuren decarboxylieren beim Erhitzen mit Natronkalk oder Bariumhydroxid oder unter enzymatischen Bedingungen zu primären Aminen. Carbaminsäuren, die beim Hoffmannschen Abbau intermediär gebildet werden, sind so instabil, daß sie sofort decarboxylieren.
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