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Lexikon der Chemie: Delokalisierungsenergie

Delokalisierungsenergie, Differenz zwischen der Energie eines konjugierten π-Elektronensystems und der additiv berechneten Energie eines vorgegebenen Referenzzustandes (Bezugszustand) mit streng lokalisierten Zweizentrenbindungen. Im Rahmen der Hückel-Näherung wird diese Energiedifferenz auf die Delokalisation der π-Elektronen zurückgeführt und in Einheiten des Resonanzintegrals ausgedrückt (Hückel-Methode). Die D. lassen sich durch thermochem. Messungen, z. B. von Hydrierungsenergien und Verbrennungsenergien, experimentell bestimmen. Bei der Berechnung der D. von Benzol wird auf das hypothetische Cyclohexatrienmolekül mit drei isolierten Doppelbindungen Bezug genommen. Von diesem Referenzsystem gelangt man in zwei Schritten zum Grundzustand des Benzols. Zunächst ist für die Kompression des σ-Bindungsgerüstes eine Kompressionsenergie von 77,3 kJ mol-1 erforderlich. Bei der Delokalisierung der sechs lokalisierten π-Elektronen wird die vertikale D. von -227,8 kJ mol-1 frei. Nur die Restenergie ΔE = -150,5 kJ mol-1 wird bei thermochemischen Messungen als D. erfaßt. Damit wird deutlich, daß D. erheblich von der Definition des Referenzzustandes abhängen.

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