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Lexikon der Chemie: Diazoessigsäureethylester

Diazoessigsäureethylester, Kurzform Diazoessigester, |N≡N+--C-H-COOC2H5, eine relativ stabile aliphatische Diazoverbindung. D. ist eine leicht flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -22 °C, Kp. 45 °C bei 1,6·103 Pa, nD20 1,4605. In Wasser ist D. schwer, in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Die Beständigkeit des D. unter neutralen Bedingungen beruht auf einer hohen Mesomeriestabilisierung. In Gegenwart von Protonen zersetzt sich D. unter Stickstoffabspaltung und Bildung von substituierten Carbonsäuren:



Da die Zerfallsgeschwindigkeit des D. der Wasserstoffionenkonzentration direkt proportional ist, kann diese Reaktion zur pH-Wertbestimmung verwendet werden. Die Herstellung des D. erfolgt durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Aminoessigsäureethylester in der Kälte. D. wird für organische Synthesen verwendet.

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