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Lexikon der Chemie: Diazomethan

Diazomethan, CH2N2, die einfachste aliphatische Diazoverbindung. D. ist ein gelbes Gas; F. -145 °C, Kp. -24 °C. Es ist als Gas, in kondensierter Form und auch in konzentrierten Lösungen hoch explosiv. Der Grundzustand des D. wird durch folgende zwitterionische Grenzstrukturen beschrieben:



Diazomethan ist sehr giftig. Kleine Mengen bewirken nach Inhalation Atemnot, Hustenreiz und Benommenheit. Etherlösungen von Diazomethan haben eine starke Reizwirkung auf die äußere Haut. Ähnlich wie bei Phosgenvergiftungen können schwere Diazomethanvergiftungen mit einer Latenzzeit von einigen Stunden oder Tagen zum Lungenödem und zum Tode führen. Kurzzeitige Inhalationen von Diazomethan führten bei Tierversuchen über einen längeren Zeitraum zu Lungencarcinom. Bei akuten Diazomethanvergiftungen ist künstliche Beatmung und sofortige ärztliche Hilfe notwendig.

D. kann durch alkalische Spaltung von N-Methyl-N-nitrosoharnstoff, N-Methyl-N-nitrosourethanen oder des stabileren N-Methyl-N-nitrosotoluol-4-sulfonamids hergestellt werden:



Außerdem ist D. durch Umsetzung von Formaldoxim mit Chloramin oder durch Einwirkung von Chloroform auf Hydrazin in Gegenwart von Alkalihydroxiden zugänglich. D. wird als reaktives Methylierungsmittel für H-acide Verbindungen, z. B. Carbonsäuren, Phenole, Enole und Halogenwasserstoffe, verwendet, z. B. für Phenol gemäß:



Weiterhin dient D. als Reaktionskomponente für 1,3-dipolare Cycloadditionen, zur Herstellung von Diazoketonen und zur Ringerweiterung cyclischer Ketone.

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