Lexikon der Chemie: Dimethylformamid
Dimethylformamid, Abk. DMF, O=CH-N(CH3)2, eine farblose, schwach hygroskopische, polare Flüssigkeit; F. -60,5 °C, Kp. 153 °C, nD20 1,4305. D. ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln leicht, in aliphatischen Kohlenwasserstoffen schwer löslich. Bei Abwesenheit von Säuren oder Laugen ist D. sehr hydrolysebeständig. Mischungen von D. mit einer Reihe halogenierter Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, können bei erhöhten Temperaturen explosionsartig reagieren; Eisensalze katalysieren diese Reaktionen.
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Die technische Herstellung von D. erfolgt durch Umsetzung von Ameisensäuremethylester mit Dimethylamin oder aus Kohlenmonoxid und Dimethylamin in Gegenwart von Katalysatoren. D. ist ein ausgezeichnetes dipolar-aprotisches Lösungsmittel, das in beträchtlichen Mengen in der chem. Industrie und Forschung Verwendung findet. Es eignet sich besonders als Lösungsmittel für Polymere und zahlreiche anorganische Salze, für Gase, z. B. Ethen, Ethin, Schwefelwasserstoff, Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff, sowie für eine Reihe von Farbstoffen. Außerdem wird D. bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion als Synthesekomponente zur Einführung der Formylgruppe in organische Verbindungen eingesetzt.
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