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Lexikon der Chemie: Dimethylsulfat

Dimethylsulfat, Schwefelsäuredimethylester, (CH3O)2SO2, eine farblose, viskose, brennbare Flüssigkeit; F. -31,7 °C, Kp. 188-189 °C, nD20 1,3874. D. ist in Wasser und Alkanen schwer, in Alkohol, Aceton, Dioxan, Ether, Estern, Arenen und Chlorkohlenwasserstoffen leicht löslich. Man erhält D. durch Umsetzung von Methanol mit rauchender Schwefelsäure. D. ist ein bekanntes Methylierungsmittel, wobei in Gegenwart von Alkalilauge acide Wasserstoffatome von Hydroxy-, Thiol-, Amino- oder Iminogruppen durch die Methylgruppe substituiert werden. Dabei wird nur eine Methylgruppe je Molekül D. abgegeben. Alkohole werden vorteilhaft durch Phasentransferkatalyse methyliert.

D. ist ein starkes Gift und darf nur unter gut wirksamen Abzügen eingesetzt werden. Die Toxizität beruht auf der Hydrolyse der Verbindung zu Methanol und Schwefelsäure im menschlichen Organismus (Aufnahme von Dämpfen über die Lunge oder Flüssigkeit durch die Haut).

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