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Lexikon der Chemie: Dinitrobenzole

Dinitrobenzole, die drei strukturisomeren Dinitroderivate des Benzols. 1,2-(o-)Dinitrobenzol, farblose, nadel- oder plättchenförmige Kristalle; F. 118,5 °C, Kp. 319 °C. In Wasser ist 1,2-D. praktisch unlöslich, in Alkohol, Ether und Chloroform ist es löslich. Mit Wasserdampf ist es flüchtig. Durch Reduktionsmittel kann 1,2-Dinitrobenzol in 2-Nitroanilin oder o-Phenylendiamin umgewandelt werden. Die Herstellung erfolgt durch Oxidation von 2-Nitroanilin bzw. durch Einwirkung von Natriumnitrit auf 2-Nitrobenzoldiazoniumsalze. Durch direkte Nitrierung von Benzol oder Nitrobenzol erhält man 1,2-D. in geringen Ausbeuten im Gemisch mit den anderen Isomeren. Es wird für organische Synthesen verwendet.



1,3-(m-)Dinitrobenzol, hellgelbe, plättchenförmige Kristalle; F. 90 °C, Kp. 302 °C. Es ist in Wasser wenig, in Chloroform, Aceton und Benzol gut löslich. Im Gegensatz zur 1,2- und 1,4-Verbindung ist unter analogen Bedingungen keine Nitrogruppe austauschbar. 1,3-D. ist durch direkte Nitrierung von Benzol oder Nitrobenzol leicht zugänglich. Es wird zur Herstellung von 3-Nitroanilin verwendet.

1,4-(p-)Dinitrobenzol, eine wasserdampfflüchtige, farblose, kristalline Verbindung; F. 174 °C, Kp. 299 °C. 1,4-D. ist in Wasser schwer, in Aceton, Benzol und Eisessig leicht löslich. Chemisches Verhalten und Herstellung sind ähnlich wie bei dem 1,2-Isomeren. Die toxischen Eigenschaften der D. gleichen denen des Nitrobenzols und des Anilins.

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